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Maggie y Rose son dos hermanas huérfanas que se pasan el día discutiendo. Son muy distintas, no tienen nada en común, excepto que calzan el mismo número de zapato. Maggie (Cameron Diaz), guapa, alegre y desenfadada, tiene mucho éxito entre los hombres, pero no es capaz de conservar un trabajo. Esta situación la lleva a instalarse en casa de su hermana. Rose (Toni Collette) es una abogada formada en Princeton que trabaja en un importante bufete de Filadelfia y que nunca se siente cómoda con su aspecto físico. La única pasión de Rose son los zapatos, pero desgraciadamente tiene pocas oportunidades de lucirlos. La localización de su abuela materna (Shirley MacLaine) pone nuevamente en contacto a las hermanas.